Sikupilli on vaieldamatult kõige mitmekesisema arhitektuuriga asum Lasnamäel. Siin on pea igal 20. ja 21. sajandi kümnendil rajatud hooneid ning leidub isegi veelgi vanemaid. Osa Sikupilli asumi tänavate nimedest tuleneb paemurdudest, mida sajandi eest leidis pea üle terve Lasnamäe.
Asumi vanim hoone on endine vangla. Hoone ehitati 1830. aastatel sõjaväehaiglaks, kuid muutus peagi kasutuskõlbmatuks. Paarkümmend aastat oli see eraomandis ning 1886. aastal rajati sinna naistevangla. Vanglana oli see kasutusel rohkem kui sajandi vältel. Hoone süngemad aastad on seotud 1940. aastate repressioonidega, kui vahialuseid etapeeriti selle vangla kaudu Siberisse ja teistesse kaugetesse vangilaagritesse. Praegu paikneb seal Riigi Kinnisvara AS, kuid pikast ajaloost kõnelevad vanglamüürid on mitmes kohas suhteliselt hästi säilinud.
20. sajandi alguse puitarhitektuur ja keskkond on hästi aimatavad Kivimurru, Katusepapi ja Paekivi tänavatel. Mullakiht on siinkandis eriti õhuke ning paemurrud ei olnud tingimata hea ja turvaline keskkond. Seega olid kohalike majade müügi- ja üürihinnad madalad ning Sikupilli sai paljude Tallinna kolinud tagasihoidlike tuludega inimeste esimeseks elupaigaks pealinnas. Näiteks tulevane dirigent ja helilooja Gustav Ernesaks elas väikelapsena koos perega Sikupilli kandis kolm aastat. Ernesaksa elukohta tähistab nüüd mälestustahvel.
