Микрорайон Сыямяэ получил свое название от решающей битвы восстания Юрьевой ночи. По оценкам специалистов, более 3000 бойцов были убиты в битве между средневековыми эстонцами и Ливонским орденом в 1343 году (парк, разбитый в память об этом событии, находится на территории микрорайона Юлемисте). Отсюда и название места, которое позже немецкие бюрократы явно исказили. На протяжении нескольких веков в источниках вместо Сыямяэ встречаются топонимы Seamägi или Schweinsberg (в переводе с эст. и нем. – свиная гора).
В 1817 году на месте нынешней взлетно-посадочной полосы аэропорта Юлемисте была построена летняя усадьба. Поместье принадлежало городскому мяснику Иоганну Веймару и носило название Веймарсхоф (Weimarshof). В этих краях было мало жителей, поскольку еще несколько десятилетий назад большая часть окрестностей Сыямяэ была покрыта торфяными болотами.
С 1960-х годов бывшие болота стали застраиваться промышленными зданиями. Одним из самых известных предприятий Сыямяэ в XX веке было конструкторское бюро Desintegraator, основанное Йоханнесом Хинтом. Когда-то это было уникальное для всего Советского Союза предприятие, как с точки зрения инновационных технологий, используемых в строительстве, так и с точки зрения сотрудничества с западными странами. В 1980-х годах развитие компании остановилось из-за политического процесса над Хинтом и его последующей смерти в заключении.
