Сикупилли – это, пожалуй, самый богатый в плане архитектуры микрорайон в Ласнамяэ. Здесь сохранились здания «родом» практически из каждого десятилетия ХХ и ХХI веков, встречаются и более старые постройки. Некоторые названия улиц в Сикупилли связаны с каменоломнями, которые столетие назад действовали почти по всему Ласнамяэ.
Самоe старое здание в микрорайоне – бывшая тюрьма. Здание было построено в 1830-х годах как военный госпиталь, но вскоре пришло в негодность. Оно находилось в частной собственности двадцать лет, а в 1886 году в нем открыли женскую тюрьму. Функции тюрьмы здание выполняло более века. Самые мрачные страницы истории этой постройки связаны с репрессиями 1940-х годов, когда заключенных через эту тюрьму этапировали в Сибирь и другие отдаленные лагеря. Сегодня здесь располагается офис Riigi Kinnisvara AS, но многовековые стены старой тюрьмы в некоторых местах относительно хорошо сохранились.
Деревянную архитектуру и городскую среду начала XX века можно наблюдать на улицах Кивимурру, Катусепапи и Паэкиви. Слой почвы здесь особенно тонкий, и находящиеся здесь каменоломни не были особо благоприятной и безопасной средой для проживания. Из-за этого стоимость аренды и продажи домов в этом районе были ниже, чем в других местах. Так Сикупилли стал первым местом проживания в столице для многих людей со скромными доходами, переехавших в Таллинн. Например, будущий дирижер и композитор Густав Эрнесакс в детстве три года со своей семьей прожил в Сикупилли – теперь это место отмечено мемориальной доской.
